Il palazzo dell'Arengo, sede della Pinacoteca Civica e del Comune, incorpora gli antichi edifici medievali di cui alcune parti sono ancora visibili nelle due sale a tre navate del piano terra (dove venivano immagazzinate le merci destinate ai mercati), e nel vasto salone al piano superiore con copertura a capriate. Il palazzo fu ristrutturato dalla fine `600 al 1745 dall'architetto Giuseppe Giosafatti e da suo figlio Lazzaro che realizzarono una nuova facciata, avanzata, modificando un precedente progetto di Giambattista Cavagna, architetto della Santa Casa di Loreto. I finestroni della facciata furono arricchiti da cornici, trabeazioni, cariatidi e telamoni. Le arcate del portico furono alzate tanto da interrompere il cornicione del piano nobile, scelta che attirò non poche critiche.

La Pinacoteca civica di Ascoli Piceno, considerata tra le più importanti della regione Marche, si trova nelle ali nord ed ovest al primo ed al secondo piano del Palazzo del Municipio nella Piazza Arringo.L’allestimento ebbe inizio nell’anno 1861 per iniziativa di due ascolani: Giorgio Paci e Giulio Gabrielli, cui seguì un’ulteriore sistemazione, nel 1921, quando ebbero luogo la selezione e la scelta delle opere più rappresentative da custodire all’interno dell’esposizione.Le opere presenti che arricchiscono il patrimonio artistico della pinacoteca provengono da conventi, chiese e da donazioni di privati, tra le più note si annoverano le collezioni di Antonio Ceci, Ernesto Verrucci e quella dei mobili della famiglia dei conti Sgariglia.Le attuali 15 sale espositive ospitano un ragguardevole numero di opere pittoriche su tela e su tavola, datate dal XIV al XX secolo, sculture, affreschi rimossi, raccolte numismatiche, ceramiche, grafiche costituite da stampe e disegni, strumenti musicali e miniature.Tra gli artisti più famosi presenti si citano: Tiziano, Tintoretto, Guido Reni, Carlo Crivelli, Pietro Alamanno, Cola dell'Amatrice, Giuseppe Pellizza da Volpedo, Luca Giordano, Alessandro Magnasco detto il Lissandrino, Bernardo Bellotto detto il Secondo Canaletto ed altri. Tra gli artisti ascolani figurano le pitture di Giulio Canatalamessa, Giulio Gabrielli, Dino Ferrari. Le sculture di Ercole Rosa, Tenerani, Del Gobbo, Panichi, Ximenes, Ortenzi ed ancora altri.